Lecture summaries

Fodil BOUAZZA, PhD 

Title: Stable isotope-labelled products: a high added value for biological studies

L’utilisation des produits marqués et des métabolites dans les études environnementales, animales ou humaines est en constante progression. Grâce à la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse tandem (LC-MS/MS), ces produits sont employés dans l’analyse des principes actifs présents à l’état de traces dans des matrices complexes1. L’intérêt d’utiliser ces standards marqués concerne des avantages2 tels que : la reproductibilité, la fiabilité, le gain de temps ainsi que la réduction des coûts.
Les positions de marquage ainsi que le nombre d’isotope à introduire sont des facteurs clés sur lesquels dépendent le coût du produit synthétisé ainsi que le résultat attendu en bioanalyse. En effet, dans la plupart des cas, trois unités de masse sont suffisantes pour éliminer les interférences avec l’isotope naturel.
L’utilisation des milieux superacides en collaboration avec le laboratoire IC2MP de l’Université de Poitiers vise à accéder à des synthons marqués via de nouvelles voies de fonctionnalisation sur des positions non réactives en milieux classiques. Ces synthons serviront par la suite dans les différentes synthèses correspondantes de standards marqués.

[1]- Reid et al. ; Angewandte Chemie International Edition, 2018, 57, 1758-1784
[2]- Keller et al.; Labelled compounds and Radiopharmaceuticals, 2007 ; 50: 1124-1136

Jean-Christophe Carry, PhD

Title: Some Challenges in Medicinal Chemistry

The Medicinal Chemist faces many hurdles during the optimization process from the Hit molecule to the Clinical Candidate. A review of the most significant ones and how they are tackled will be presented, using specific case studies from the Sanofi Aurora, Phosphoinositide-3 Kinase (PI3K) and MDM2-p53 oncology programs.

Carine CULOT-RYPENS, PhD

Title : Reaxys - or how to leverage chemical knowledge into creativity and innovation

Reaxys can be summarized in four words : Accurate answers for chemistry research. But How Reaxys delivers the right answers?

Even superior search technology can only deliver all the right answers if it accesses a comprehensive collection of relevant material. With Reaxys and Reaxys Medicinal Chemistry, users can be confident that answers received are accurate and relevant as they come from an expertly curated and indexed collection of content that uniquely combines peer-reviewed literature, patents, conference abstracts, and substance data from publicly available and proprietary databases. Reaxys offers extensive coverage of authoritative information in organic, inorganic and organometallic chemistry dating as far back as 1771.
The aim today is simply to show you what is Reaxys, how it works, and how rapidly you can access accurate answers, and relevant full-text literature data, crucial for your research: the session will be focused on the various research topics mentioned during this exciting day.

Nicolas DURUPT, PhD

Title: The evolution of the processes for the treatment of ores

For most metals, the average grades of the deposits are declining steadily. These 20 last years, the mineral processing (flotation, magnetic sorting, gravity separation…) was presented as the best solution to compensate for the grade reduction. But, now, the future seems to concern a change in the exploitation methods, with cheaper processes such as In Situ Recovery or Heap Leaching.

The reduction in ore treatment costs also depends on reagent savings. In the last few years, among the main technological advances, membrane technologies to recycle more reagents allow significant earnings and the use of bacteria in ores can replace some chemical reagents.

In hydrometallurgy, after leaching of minerals, solutions are purified by extraction by solvents or by ion exchange resins. The development of new solvents and new resins can make more attractive the exploitation of new sources of metals, such as, for example, the uranium in the phosphoric acid. Also, the development of selective solvents makes easier the exploitation of polymetallic deposits.

Michel THOMAS, PhD

Title: PURIFICATION PAR ADSORPTION
Application à l’élimination du gout de moisi-bouchon dans les vins par adsorption des halo-anisoles et halo-phénols sur matériaux polymériques

Le terme «goût de bouchon» fait référence à un arôme de moisi ou de moisi-bouchon qui peut être présent dans certains vins, masquant alors l'arôme fruité et réduisant donc la qualité générale du vin. Si sa présence peut entraîner une réelle frustration chez les consommateurs, elle a également un impact financier réel et véhicule une image négative sur les établissements vinicoles ou sur les industries du liège et du vin.
Cependant, même si les vins contaminés sont dits «bouchonnés», il existe d’autres origines possibles en plus des bouchons de liège [1]. Les moisissures ou champignons, présents dans l’écorce de liège ou le bois utilisé dans les chais (fûts, tonneaux, palettes, escaliers, …), peuvent en effet réagir avec d’autres produits chimiques utilisés dans le traitement du bois, en particulier les retardateurs de flamme, pour former ces composés indésirables. La réaction de produits chimiques phénoliques avec des produits de nettoyage contenant du chlore, utilisés comme désinfectant dans les établissements vinicoles, suivie d'une bio-méthylation, est également une source possible de contamination.
Les principales molécules responsables de ce goût sont des halo-anisoles, et notamment le 2,4,6-trichloroanisole (TCA), le 2,4,6-tribromoanisole (TBA), le 1,2,4,6-tetrachloroanisole (TeCA), et le pentachloroanisole (PCA), à des teneurs très faibles (2-10 ng.L-1). Leurs précurseurs, avant décomposition biochimique, sont les halophénols correspondants.
Un procédé par adsorption dynamique, consistant à mettre en contact le vin contaminé avec un solide à base de polymère poly-oléfinique de grade alimentaire, a été développé. Les résultats présentés incluront :
- La détermination de paramètres thermodynamiques et cinétique obtenus par des essais statiques
- La caractérisation des solides utilisés (DSC)
- L’identification des étapes de transfert de matière
- Le rapide dimensionnement d’une unité de traitement
Ce nouveau procédé permet de traiter un volume de vin contaminé égal à environ 150 fois le volume de solide adsorbant optimisé, avec un taux d’élimination des HA de plus de 95 %.

Références:
[1] Michel, G.(2003) «Les goûts de bouchon, mise au point» Rev. Fr. Oenol. 202, p. 20
[2] Vuillaume, L.; Michel, G. (2004) «Procédé d'Elimination de Composés Phénoliques Polyhalogénés dans les Boissons et Notamment dans le Vin» Patent FR 2 873 593
[3] Thomas, M.; Martin, M.; Drinkine-Magneux, J.; Bornert, E.; Gérard, M. (2013) «Procédé Dynamique d'Elimination Partielle ou Totale de Composés Organohalogénés Contenus dans des Boissons, Notamment dans du Vin» Patent FR 3 013 058

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